2018년 신인 드래프트 2라운드 전체 37순위로 새크라멘토에 지명된 트렌트는 드래프트 당일 트레이드를 통해 포틀랜드에 합류했다. 이후 조금씩 출전시간을 늘려나간 그는 데미안 릴라드와 C.J. 맥컬럼의 뒤를 받치는 백업 가드로 빠르게 성장했다.

2020-2021시즌 도중 노먼 파월의 반대급부로 토론토에 합류한 그는 이적 후 17경기에서 평균 16.2득점 3.6리바운드 35.5%의 3점슛 성공률을 기록했다. 팀의 핵심이었던 카일 라우리가 같은 날 사인 앤 트레이드를 통해 마이애미로 이적하면서 트렌트는 다음 시즌 프레드 밴블릿과 함께 토론토의 선발 백코트로 나설 전망이다. 

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토론토는 라인업 정리를 어떻게 할지 궁금 ,,,